Bob Flick, John Paine, Mike Kirkland y Dick Foley se reunieron en la Universidad de Washington , donde fueron miembros de lafraternidad Phi Gamma Delta en 1956 (de ahí la denominación de «Hermanos»). Sus primeras actuaciones profesionales fueron el resultado de una broma jugada en ellas en 1958 por una fraternidad rival, que había arreglado para que alguien los llamara, finge ser del club de la colonia de Seattle, e invita a bajar a la audición para un concierto. A pesar de que no se esperaba en el club, se les permitió cantar algunas canciones, y posteriormente fueron contratados. Flick recuerda que se les paga «principalmente en cerveza».

Se fueron a San Francisco en 1959, donde conocieron a Mort Lewis, el gerente de Dave Brubeck . Lewis se convirtió en su manager y más tarde ese año les aseguró un contrato con Columbia Records . Su segundo sencillo, «Greenfields», lanzado en enero de 1960, alcanzó el segundo lugar en las listas de éxitos, [2] vendió más de un millón de copias y fue galardonado con un disco de oro por la RIAA . Su primer álbum, Brothers Four , lanzado hacia el final del año, hizo el top 20. Otros aspectos destacados de su carrera temprana incluyeron el cantar su cuarto solo, » Las hojas verdes del verano ,» de la película de John Wayne el Álamo , En los premios de la Academia de 1961, y teniendo su tercer álbum,BMOC / Best Music On / Off Campus , van a la cima 10. También grabaron la canción del título para la película de Hollywood Cinco Semanas en un Globo en 1962 y la canción del tema para el ABC La serie de televisión Hootenanny , «Hootenanny Saturday Night», en 1963. También dieron una oportunidad a » Sloop John B «, lanzado como «The John B Sails»