Nacido y criado en Filadelfia , Barry no había pensado en una carrera en el mundo del espectáculo mientras todavía estaba en la escuela. En cambio, aspiró a convertirse en un jugador de baloncesto profesional en su graduación. No fue hasta que entró al servicio militar y tuvo la oportunidad de cantar con la banda de la Guardia Costera de EE.UU. enCape May, Nueva Jersey , y fue tan alentado por la respuesta de su audiencia militar, que decidió hacer de la música una carrera.